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Charles Gauthier

Projets d'études et stages offerts

Expertises

Chimie des carbohydrates et produits naturels

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Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie

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Laval (Québec), Canada
H7V 1B7

 

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Intérêts de recherche

Les carbohydrates ont longtemps été considérés par la communauté scientifique uniquement comme sources d’énergie et polymères de structure. Or, il est maintenant reconnu que les sucres et leurs conjugués représentent une classe de molécules impliquées dans des processus biologiques de première importance tels que le développement des tumeurs, la modulation de la réponse immunitaire et les infections microbiennes. Afin d’étudier les mécanismes moléculaires sous-jacents à ces processus, mais aussi de développer de nouveaux agents thérapeutiques et prophylactiques basés sur les sucres, il est nécessaire de disposer de molécules pures et structurellement bien définies. Contrairement à l’enchaînement linéaire des nucléotides dans l’ADN et des acides aminés composant les protéines, la nature polyhydroxylée des carbohydrates sert de levier à l’atteinte d’un niveau de complexité moléculaire inégalé. Cette diversité structurale représente un frein majeur afin d’accéder à ces biomolécules. En effet, les glycoconjugués sont naturellement retrouvés sous la forme de mélanges complexes de structures fortement apparentées, et ce, à de très faibles concentrations, ce qui compliquent leur purification et caractérisation à partir de sources biologiques. Durant les dernières années, la chimie des carbohydrates s’est établie comme un domaine de prédilection pour l’obtention de glycoconjugués homogènes et exempts de contamination biologique. Dans ce contexte, notre programme de recherche vise à long terme deux principaux objectifs :

  1. Développer de nouvelles méthodologies et voies de synthèse stéréosélectives afin d’accéder à des composés glycoconjugués (ou à leurs mimes) d’origine naturelle;
  2. Évaluer le potentiel pharmacologique de ces composés pour l’amélioration de la santé humaine, principalement en tant que vaccins antimicrobiens, adjuvants et antibiotiques.

L’objectif général est donc double. Il consiste, d’une part, à faire avancer les connaissances fondamentales en chimie des carbohydrates et, d’autre part, à générer des biomolécules dérivées des sucres ayant des applications potentielles dans le domaine biomédical.

Afin de répondre à ces objectifs généraux, plusieurs projets de recherche ont vu le jour dans mon équipe au cours des dernières années. Nous avons développé une expertise pour la synthèse d’oligosaccharides complexes provenant de bactéries pathogènes résistantes aux antibiotiques en vue de créer des vaccins glycoconjugués. Nous travaillons en collaboration avec des collègues microbiologistes au développement de composés naturels et de leurs mimes pouvant servir comme alternatives aux antibiotiques. Nous élaborons des voies de synthèse innovantes pour la préparation de glycolipides marins et bactériens, et de produits naturels à structures moléculaires inédites, pouvant trouver application comme surfactants ou agents thérapeutiques. Nous sommes également intéressés par la découverte de nouveaux adjuvants de vaccins non-toxiques à base de sucres et facilement disponibles à partir de résidus végétaux. L’exécution de ces projets de recherche nécessite un vaste réseau de collaborateurs nationaux et internationaux que nous avons mis en place durant les dernières années. Pour plus d’informations concernant les intérêts de notre groupe de recherche, veuillez consulter notre site internet.

 

Publications marquantes (5) :

  • Cloutier, M.; Prévost, M.-J.; Lavoie, S.; Feroldi, T.; Piochon, M.; Groleau, M.-C.; Legault, J.; Villaume, S.; Crouzet, J.; Dorey, S.; De Rienzo, M. A. D.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis, isolation, surfactant properties, and biological evaluation of ananatosides and related macrodilactone-containing rhamnolipids. Chem. Sci. 2021, sous presse (link)
  • Gamboa Marin, O. J.; Hussain, N.; Ravicoularamin, G.; Ameur, N.; Gormand, P.; Sauvageau, J.; Gauthier, C.* Total synthesis of 6-amino-2,6-dideoxy-α-Kdo from D-mannose. Org. Lett. 2020, 22, 5783-5788 (link)
  • Cloutier, M.; Muru, K.; Ravicoularamin, G.; Gauthier, C.* Polysaccharides from Burkholderia species as targets for vaccine development, immunomodulation and chemical synthesis. Nat. Prod. Rep. 2018, 35, 1251-1293 (page couverture) (link)
  • Tamigney Kenfack, M.; Mazur, M.; Nualnoi, T.; Shaffer, T. L.; Ngassimou, A.; Blériot, Y.; Marrot, J.; Marchetti, R.; Sintiprungrat, K.; Chantratita, N.; Silipo, A.; Molinaro, A.; AuCoin, D. P.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.* Deciphering minimal antigenic epitopes associated with Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei lipopolysaccharide O-antigens. Nat. Commun. 2017, 8, 115 (link)
  • Mazur, M.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Lavoie, S.; Tamigney Kenfack, M.; Laroussarie, A.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* 4′-Methoxyphenacyl-assisted synthesis of β-Kdo glycosides. J. Org. Chem. 2016, 81, 10585-10599 (page couverture et featured article) (link)

Son équipe

Arasakumar Thangaraj

(Postdoc, 2020-aujourd’hui)

Maude Cloutier

(PhD, 2019-aujourd’hui)

Emmanilo Delar

(PhD, 2019-aujourd’hui)

Kevin Muru

(PhD, 2017-aujourd’hui)

Oscar Javier Gamboa Marin

(MSc, 2019-aujourd’hui)

Samar Hadj Amor

(MSc, 2019-aujourd’hui)

Mathilde Grosset-Magagne

(MSc, 2020-aujourd’hui)

Le Professeur Charles Gauthier a obtenu son PhD en chimie des produits naturels à l’UQAC en 2008. Suite à des stages postdoctoraux à l’Institut Pasteur de Paris (2009-2010) et à l’Université d’Oxford en Angleterre (2010-2011), il obtient en 2011 un poste de Maître de conférences à l’Université de Poitiers en France. En 2016, il accepte une position de Professeur adjoint au Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie de l’INRS et il est promu au rang de Professeur agrégé en 2020. Le Professeur Gauthier a publié plus de 40 articles dans des revues à comité de lecture et a présenté ses résultats lors de nombreuses rencontres scientifiques. Les travaux de recherche du Professeur Gauthier sont financés par plusieurs organismes subventionnaires dont le FRQNT, le FRQS, le CRSNG, le RIIP et le FNRS.

  1. Synthèse totale de glycolipides naturels polyacétylés
  2. Développement de vaccins glycoconjugués semi-synthétiques contre la mélioïdose, la morve et la campylobactériose
  3. Développement d’inhibiteurs potentiels des glycosyltransférases bactériennes
  4. Synthèse et isolement d’anthocyanes
  5. Synthèse et isolement de biosurfactants bactériens

2019-présent : RISUQ

2018-présent : CERMO-FC (membre associé)

2018-présent : CSC (membre régulier)

2016-présent : RQRM (membre régulier)

2016-présent : GlycoNet (Network Investigator)

2019-présent : Glycochimie & glycobiologie, MSc Sciences expérimentales de la santé, INRS

2017-présent : Projet de thèse, PhD Biologie, INRS

2012-2014 : Glycochimie & glycobiologie, Master 2, Université de Poitiers (ppt disponible)

2012-2016 : Chimie organique industrielle, IUT, Université de Poitiers (ppt disponible)

2012-2016 : Projet en chimie organique, IIUT, Université de Poitiers

2011-2016 : Chimie organique I, II & III, IUT, Université de Poitiers

2005-2007 : Chimie organique I & II, BSc Chimie, UQAC

2004-2005 : Chimie des produits naturels, BSc Chimie, UQAC

2003 : Séparation et caractérisation de mélanges complexes, BSc Chimie, UQAC

2018-2020 : Bourse salariale de chercheur-boursier Junior 2, FRQS

2015-2016 : Prime d’encadrement doctoral et de recherche, CNU

2010-2011 : Bourse postdoctorale, FRQNT

2009-2010 : Bourse postdoctorale Émile-Roux, Institut Pasteur

2009 : Bourse postdoctorale Vasant & Kusum Joshi, Institut Pasteur

2009 : Bourse postdoctorale, Fondation Canadienne Louis-Pasteur (déclinée)

2008 : Bourse doctorale, Fondation de l’UQAC

2007-2008 : Bourse doctorale, FRQNT

2007 : Bourse doctorale, Fondation de l’UQAC (déclinée)

2007 : Prix du concours de vulgarisation scientifique, Réseau de l’UQ

2007 : Prix Bernard-Belleau, ACFAS (lien)

2006-2007 : Bourse doctorale, PAIR-UQAC

2005-2006 : Bourse de maîtrise, Abitibi-Consolidated

2004-2005 : Bourse de maîtrise, Fondation Gaston-L. Tremblay

2004 : Bourse de maîtrise pour séjour à l’étranger, UQAC

2000-2001 : Bourse de baccalauréat des Professeurs de chimie, UQAC

2000-2001 : Bourse de baccalauréat, Fondation du Royaume

1999-2000: Bourse de leadership, Provigo-Loblaws

1999 : Prix de l’expo-sciences, CEGEP de St-Félicien

1998 : Nomination pour la médaille du Gouverneur Général du Canada

Publications

50. Muru, K.; Cloutier, M.; Provost-Savard, A.; Di Cintio, S.; Burton, O.; Cordeil, J.; Groleau, M.-C.; Legault, J.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis of a chimeric glycolipid bearing the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E. 2021, submitted

49. Hussain, N.; Delar, E.; Piochon, M.; Groleau, M.-C.; Tebbji, F.; Sellam, A.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis of the proposed structures of gladiosides I and II. Carbohydr. Res. 2021, 507, 108373 (link) (issue) (invited contribution)

48. Schellenberger, R.; Crouzet, J.; Nickzad, A.; Kutschera, A.; Gerster, T.; Borie, N.; Dawid, C.; Cloutier, M.; Villaume, S.; Dhondt-Cordelier, S.; Hubert, J.; Cordelier, S.; Mazeyrat-Gourbeyre, F.; Schmid, C.; Ongena, M.; Renault, J. H.; Haudrechy, A.; Hofmann, T.; Baillieul, F.; Clément, C.; Zipfel, C.; Gauthier, C.; Déziel, E.; Ranf, S.; Dorey, S. Bacterial rhamnolipids and their 3-hydroxyalkanoate precursors activate Arabidopsis innate immunity through two independent mechanisms. bioRxiv 2021, revision requested (preprint)

47. Cloutier, M.; Prévost, M.-J.; Lavoie, S.; Feroldi, T.; Piochon, M.; Groleau, M.-C.; Legault, J.; Villaume, S.; Crouzet, J.; Dorey, S.; De Rienzo, M. A. D.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis, isolation, surfactant properties, and biological evaluation of ananatosides and related macrodilactone-containing rhamnolipids. Chem. Sci. 2021, 12, 7533-7546 (link) (supporting information)

46. Muru, K.; Gauthier, C.* Glycosylation and protecting group strategies towards the synthesis of saponins and bacterial oligosaccharides: a personal account. Chem. Rec. 2021, in press (link) (invited contribution)

45. Cloutier, M.; Gauthier, C.* Progress towards the development of glycan-based vaccines against campylobacteriosis. ACS Infect. Dis. 2021, 7, 969-986 (link) (issue) (invited contribution)

44. Tremblay, T.; Carpentier, A.; Giguère, D.; Gauthier, C. Click approach to lipoic acid glycoconjugates. In: Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, Volume 5, Ed.: Kosma, P.; Wrodnigg, T. M.; Stütz, A.; CRC Press, 280 pp, 2020 (link) (invited contribution)

43. Klaus, J. R.; Majerczyk, C.; Moon, S.; Eppler, N. A.; Smith, S.; Tuma, E.; Groleau, M.-C.; Asfahl, K. L.; Smalley, N. E.; Hayden, H.; Piochon, M.; Ball, P. N.; Dandekar, A. A.; Gauthier, C.; Déziel, E.; Chandler, J. R. Burkholderia thailandensis methylated hydroxy-alkylquinolines: biosynthesis and antimicrobial activity in co-cultures. Appl. Environ. Microbiol. 2020, 86, e01452-20 (link)

42. Gamboa Marin, O. J.; Hussain, N.; Ravicoularamin, G.; Ameur, N.; Gormand, P.; Sauvageau, J.; Gauthier, C.* Total synthesis of 6-amino-2,6-dideoxy-α-Kdo from D-mannose. Org. Lett. 2020, 22, 5783-5788 (link) (supporting information)

41. Piochon, M.; Coulon, P. M. L.; Caulet, A.; Groleau, M.-C.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Synthesis and antimicrobial activity of Burkholderia-related 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and their N-oxide counterparts. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2145-2154 (link) (supporting information)

40. Islam, S. T.; Alvarez, I. V.; Saïdi, F.; Giuseppi, A.; Vinogradov, E.; Morrone, C.; Brasseur, G.; Sharma, G.; Benarouche, A.; Bridot, J.-L.; Ravicoularamin, G.; Cagna, A.; Gauthier, C.; Singer, M.; Fierobe, H.-P.; Mignot, T.; Mauriello, E. M. F. Modulation of bacterial multicellularity via spatiotemporal polysaccharide secretion. PLoS Biol. 2020, 18, e3000728 (link)

39. Cloutier, M.; Gauthier, C.* 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) derivatives in antibacterial drug discovery. In: Carbohydrates in Drug Discovery and Development, 1st edition, Ed.: Tiwari, V. K.; Elsevier, 700 pp, 2020 (link) (invited contribution)

38. Cloutier, M.; Muru, K.; Gauthier, C.* Synthesis of oligosaccharides related to potential bioterrorist pathogens. In: Recent Trends in Carbohydrate Chemistry, 1st edition, Ed.: Rauter, A. P.; Christensen, B.; Somsak, L.; Kosma, P.; Adamo, R.; Elsevier, 532 pp, 2020 (link) (invited contribution)

37. Sylla, B.; Lavoie, S.; Legault, J.; Gauthier, C.*; Pichette, A. Synthesis, cytotoxicity and anti-inflammatory activity of rhamnose-containing ursolic and betulinic acid saponins. RSC Adv. 2019, 9, 39743-39757 (open access) (supporting information)

36. Cloutier, M.; Delar, E.; Muru, K.; Ndong, S.; Hoyeck, R. R.; Kaewarpai, T.; Chantratita, N.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.* Melioidosis patient serum-reactive synthetic tetrasaccharides bearing the predominant epitopes of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei O-antigens. Org. Biomol. Chem. 2019,17, 8878-8901 (link) (supporting information) (invited contribution)

35. Gauthier, C.*; Lavoie, S.; Piochon, M.; Martinez, S.; Milot, S.; Déziel, E. Structural determination of ananatoside A: an unprecedented 15-membered macrodilactone-containing glycolipid from Pantoea ananatis. Carbohydr. Res. 2019, 471, 13-18 (link) (supporting information)

34. St-Gelais, A.; Alsarraf, J.; Legault, J.; Gauthier, C.; Pichette, A. Soft-enolization Baker-Venkataraman rearrangement enabled total synthesis of dirchromones and related 2-substituted chromones. Org. Lett. 2018, 20, 7424-7428 (link) (supporting information)

33. Cloutier, M.; Muru, K.; Ravicoularamin, G.; Gauthier, C.* Polysaccharides from Burkholderia species as targets for vaccine development, immunomodulation and chemical synthesis. Nat. Prod. Rep. 2018, 35, 1251-1293 (link) (cover art)

32. Mihoub, M.; Pichette, A.; Sylla, B.; Gauthier, C.; Legault, J. Bidesmosidic betulin saponin bearing L-rhamnopyranoside moieties induces apoptosis and inhibition of lung cancer cells growth in vitro and in vivo. PLoS ONE 2018, 13, e0193386 (open access)

31. Tamigney Kenfack, M.; Mazur, M.; Nualnoi, T.; Shaffer, T. L.; Ngassimou, A.; Blériot, Y.; Marrot, J.; Marchetti, R.; Sintiprungrat, K.; Chantratita, N.; Silipo, A.; Molinaro, A.; AuCoin, D. P.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.* Deciphering minimal antigenic epitopes associated with Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei lipopolysaccharide O-antigens. Nat. Commun. 2017, 8, 115 (open access) (supporting information) (peer review file)

30. Lavoie, S.; Côté, I.; Pichette, A.; Gauthier, C.; Ouellet, M.; Nagau-Lavoie, F.; Mshvildadze, V.; Pichette, A.; Legault, J. Chemical composition and anti-herpes simplex virus type 1 (HSV-1) activity of extracts from Cornus canadensis. BMC Complem. Altern. Med. 2017, 17, 123 (open access) (peer review file)

29. Mazur, M.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Lavoie, S.; Tamigney Kenfack, M.; Laroussarie, A.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* 4′-Methoxyphenacyl-assisted synthesis of β-Kdo glycosides. J. Org. Chem. 2016, 81, 10585-10599 « Featured Article » et page couverture (link) (supporting information) (cover art)

28. Simard, F.; Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Pichette, A. Structure elucidation of anti-methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) flavonoids from balsam poplar buds. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 4188-4198 (link) (supporting information)

27. Lavoie, S.; Ouellet, M.; Fleury, P.-Y.; Gauthier, C.; Legault, J.; Pichette, A. Complete 1H and 13C NMR assignments of a series of pergalloylated tannins. Magn. Reson. Chem. 2016, 54, 168-174 (link) (supporting information)

26. Lavoie, S.; Gauthier, C.; Mshvildadze, V.; Legault, J.; Roger, B.; Pichette, A. DFT calculations and ROESY NMR data for the diastereochemical characterization of cytotoxic tetraterpenoids from the oleoresin of Abies balsamea. J. Nat. Prod. 2015, 78, 2896-2907 (Contribution égale) (link) (supporting information)

25. Laroussarie, A.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the β-Kdo-containing exopolysaccharide from Burkholderia pseudomallei and B. cepacia complex. J. Org. Chem. 2015, 80, 10386-10396 (link) (supporting information)

24. Marchetti, R.; Dillon, M. J.; Burtnick, M. N.; Hubbard, M. A.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.; Brett, P. J.; AuCoin, D. P.; Lanzetta, R.; Silipo, A.; Molinaro, A. Burkholderia pseudomallei capsular polysaccharide recognition by a monoclonal antibody reveals key details toward a biodefense vaccine and diagnostics against melioidosis. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 2295-2302 (link) (supporting information)

23. Simard, F.; Gauthier, C.; Chiasson, E.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Legault, J.; Pichette, A. Antibacterial balsacones J-M, hydroxycinnamoylated dihydrochalcones from Populus balsamifera buds. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1147-1153 (link) (supporting information)

22.Blériot, Y.; Tran, A. T.; Prencipe, G.; Jagadeesh, Y.; Auberger, N.; Zhu, S.; Gauthier, C.; Zhang, Y.; Désiré, J.; Adachi, I.; Kato, A.; Sollogoub, M. Synthesis of 1,2-trans-2-acetamido-2-deoxy-homoiminosugars. Org. Lett. 2014, 16, 5516-5519 (link) (supporting information)

21. Blériot, Y.; Auberger, N.; Jagadeesh, Y.; Gauthier, C.; Prencipe, G.; Tran, A. T.; Marrot, J.; Désiré, J.; Yamamoto, A.; Kato, A.; Sollogoub, M. Synthesis of 1,2-cis homoiminosugars derived from GlcNAc and GalNAc exploiting a β-aminoalcohol skeletal rearrangement. Org. Lett. 2014, 16, 5512-5515 (link) (supporting information)

20. Sylla, B.; Gauthier, C.; Legault, J.; Fleury, P.-Y.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Muzashvili, T.; Kemertelidze, E. Pichette, A. Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus: structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer. Carbohydr. Res. 2014, 398, 80-89 (Contribution égale) (link) (supporting information)

19. Gauthier, C.; Chassagne, P.; Theillet, F.-X.; Guerreiro, C.; Thouron, F.; Nato, F.; Delepierre, M.; Sansonetti, P. J.; Phalipon, A.; Mulard, L. A. Non-stoichiometric O-acetylation of Shigella flexneri 2a O-specific polysaccharide: synthesis and antigenicity. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4218-4232 (link) (supporting information)

18. Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* Intramolecular aglycon delivery enables the synthesis of 6-deoxy-β-D-manno-heptosides as fragments of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei capsular polysaccharide. J. Org. Chem. 2014, 79, 4615-4634 (link) (supporting information)

17. Maaliki, C.; Gauthier, C.; Massinon, O.; Sagar, R.; Vincent, S.; Blériot, Y. Conformationally restricted glycoside derivatives as mechanistic probes and/or inhibitors of sugar processing enzymes. Carbohydr. Chem. 2014, 40, 418-444 (link) (invited contribution)

16. Lavoie, S.; Gauthier, C.; Legault, J.; Mshvildadze, V.; Pichette, A. Lanostane- and cycloartane-type triterpenoids from Abies balsamea oleoresin. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1333-1339 (Contribution égale) (link) (supporting information)

15. Chassagne, P.; Fontana, C.; Guerreiro, C.; Gauthier, C.; Phalipon, A.; Widmalm, G.; Mulard, L. A. Structural studies of the O-acetyl containing O-antigen from a Shigella flexneri serotype 6 and synthesis of oligosaccharide fragments thereof. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4085-4106 (link) (supporting information)

14. Thibeault, D.; Gauthier, C.; Legault, J.; Bouchard, J.; Gagné, L.; Pichette, A. Synthesis and cytotoxicity of lupane-type triterpenoid glyceryl esters. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4735-4739 (Contribution égale) (link)

13. Lavoie, S.; Legault, J.; Gauthier, C.; Mshvildadze, V.; Mercier, S.; Pichette, A. Abibalsamins A and B, two new tetraterpenoids from Abies balsamea oleoresin. Org. Lett. 2012, 14, 1504-1507 (link) (supporting information)

12. Gauthier, C.*; Legault, J.; Piochon-Gauthier, M.; Pichette, A. Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins. Phytochem. Rev. 2011, 10, 521-544 (link) (invited contribution)

11. Thibeault, D.; Legault, J.; Gauthier, C.; Lavoie, S.; Bouchard, J.; Pichette, A. Acid-catalyzed E-ring expansion and isomerization of 3-acetylbetulin: synthesis of cytotoxic anhydrobetulin saponins. Synth. Commun. 2010, 40, 213-221(link)

10. Gauthier, C.; Legault, J.; Pichette, A. Recent progress in the synthesis of naturally occurring triterpenoid saponins. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 321-344 (link)

9. Gauthier, C.; Legault, J.; Piochon, M.; Lavoie, S.; Tremblay, S.; Pichette, A. Synthesis, cytotoxicity, and haemolytic activity of chacotrioside lupane-type neosaponins and their germanicane-type rearrangement products. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2310-2314 (link)

8. Gauthier, C.; Legault, J.; Girard-Lalancette, K.; Mshvildadze, V.; Pichette, A. Haemolytic activity, cytotoxicity and membrane cell permeabilization of semi-synthetic and natural lupane- and oleanane-type saponins. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2002-2008 (link)

7. Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Rondeau, S.; Tremblay, S.; Pichette, A. Synthesis and cytotoxicity of bidesmosidic betulin and betulinic acid saponins. J. Nat. Prod. 2009, 72, 72-8 (link)

6. Gauthier, C.; Legault, J.; Rondeau, S.; Pichette, A. Synthesis of betulinic acid acyl glucuronide for application in anticancer prodrug monotherapy. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 988-991 (link)

5. Piochon, M.; Legault, J.; Gauthier, C.; Pichette, A. Synthesis and cytotoxicity evaluation of natural α-bisabolol β-D-fucopyranoside and analogues. Phytochemistry 2009, 70, 228-236 (link)

4. Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Rondeau, S.; Tremblay, S.; Pichette, A. Synthesis of two natural betulinic acid saponins containing α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranose and their analogues. Tetrahedron 2008, 64, 7386-7399 (link)

3. Thibeault, D.; Gauthier, C.; Legault, J.; Bouchard, J.; Dufour, P.; Pichette, A. Synthesis and structure-activity relationships study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6144-6157 (Contribution égale) (link)

2. Mshvildadze, V.; Legault, J.; Lavoie, S.; Gauthier, C.; Pichette A. Anticancer diarylheptanoid glycosides from the inner bark of Betula papyrifera. Phytochemistry 2007, 68, 2531-2536 (link)

1. Gauthier, C.; Legault, J.; Lebrun, M.; Dufour, P.; Pichette, A. Glycosidation of lupane-type triterpenoids as potent in vitro cytotoxic agents. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6713-6725 (link)