Charles Gauthier

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Expertises

Chimie des carbohydrates et produits naturels

  • Professeur à l’INRS

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Télécopieur
450-686-5566

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charles.gauthier@iaf.inrs.ca

Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie

531, boulevard des Prairies
Laval (Québec)  H7V 1B7
CANADA

 

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Intérêts de recherche

Les carbohydrates ont longtemps été considérés par la communauté scientifique uniquement comme sources d’énergie et polymères de structure. Or, il est maintenant reconnu que les sucres et leurs conjugués représentent une classe de molécules impliquées dans des processus biologiques de première importance tels que l’adhésion et la migration cellulaires, le développement des tumeurs et des métastases, les processus d’angiogenèse et d’inflammation, la modulation de la réponse immunitaire et les infections bactériennes et virales. Afin d’étudier les mécanismes moléculaires sous-jacents à ces processus, mais aussi de développer de nouveaux agents thérapeutiques et prophylactiques basés sur les sucres, il est nécessaire de disposer de molécules pures et structurellement bien définies. Contrairement à l’enchaînement linéaire des nucléotides dans l’ADN et des acides aminés composant les protéines, la nature polyhydroxylée des carbohydrates sert de levier à l’atteinte d’un niveau de complexité moléculaire inégalé. Cette diversité structurale représente un frein majeur afin d’accéder à ces biomolécules. En effet, les glycoconjugués sont naturellement retrouvés sous la forme de mélanges complexes de structures fortement apparentées, et ce, à de très faibles concentrations, ce qui compliquent leur purification et caractérisation à partir de sources biologiques. Durant les dernières années, la chimie des carbohydrates s’est établie comme un domaine de prédilection pour l’obtention de glycoconjugués homogènes et exempts de contamination biologique. Dans ce contexte, notre programme de recherche vise à long terme deux principaux objectifs :

  1. développer de nouvelles méthodologies et voies de synthèse stéréosélectives afin d’accéder à des produits naturels glycoconjugués (ou à leurs mimes) d’origine végétale, marine ou bactérienne ;
  2. évaluer le potentiel pharmacologique de ces composés pour l’amélioration de la santé humaine, principalement en tant que vaccins antimicrobiens, adjuvants et antibiotiques.

 

L’objectif général est donc double. Il consiste d’une part, à faire avancer les connaissances fondamentales en chimie des carbohydrates et d’autre part, à générer des biomolécules dérivées des sucres ayant des applications potentielles dans le domaine biomédical.

Afin de répondre à ces objectifs généraux,  plusieurs projets de recherche ont été démarrés au cours des dernières années. Le professeur Gauthier et son équipe a développé une expertise pour la synthèse d’oligosaccharides complexes provenant de bactéries pathogènes résistantes aux antibiotiques (ou de virus) en vue de créer des vaccins glycoconjugués et/ou des outils diagnostiques. Ils travaillent en collaboration avec des collègues microbiologistes au développement de composés naturels et de leurs mimes pouvant servir comme alternatives aux antibiotiques. Ils élaborent des voies de synthèse innovantes pour la préparation de glycolipides marins et bactériens, et de produits naturels à structures moléculaires inédites, pouvant trouver application comme biosurfactants ou agents thérapeutiques. Ils sont également intéressés par la découverte de nouveaux adjuvants de vaccins non-toxiques à base de sucres et facilement disponibles à partir de résidus végétaux. L’exécution de ces projets de recherche nécessite un vaste réseau de collaborateurs nationaux et internationaux que nous avons mis en place durant les dernières années. Pour plus d’informations concernant les intérêts de recherche du professeur Charles Gauthier, veuillez consulter son site internet.

 

Publications marquantes (5) :

  • Melioidosis patient serum-reactive synthetic tetrasaccharides bearing the predominant epitopes of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei O-antigens.Cloutier, M.; Delar, E.; Muru, K.; Ndong, S.; Hoyeck, R. R.; Kaewarpai, T.; Chantratita, N.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.*Organic & Biomolecular Chemistry 2019, 17, 8878-8901(link) (supporting information)
  • Deciphering minimal antigenic epitopes associated with Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei lipopolysaccharide O-antigens.Tamigney Kenfack, M.; Mazur, M.; Nualnoi, T.; Shaffer, T. L.; Ngassimou, A.; Blériot, Y.; Marrot, J.; Marchetti, R.; Sintiprungrat, K.; Chantratita, N.; Silipo, A.; Molinaro, A.; AuCoin, D. P.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.*Nature Communications 2017, 8, 115(open access) (supporting information) (peer review file)
  • 4′-Methoxyphenacyl-assisted synthesis of β-Kdo glycosides.Mazur, M.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Lavoie, S.; Tamigney Kenfack, M.; Laroussarie, A.; Blériot, Y.; Gauthier, C.*The Journal of Organic Chemistry 2016, 81, 10585-10599 « Featured Article » et page couverture (link) (supporting information) (cover art)
  • Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the β-Kdo-containing exopolysaccharide from Burkholderia pseudomallei and B. cepacia complex.Laroussarie, A.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.*The Journal of Organic Chemistry 2015, 80, 10386-10396(link) (supporting information)
  • Intramolecular aglycon delivery enables the synthesis of 6-deoxy-β-D-manno-heptosides as fragments of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei capsular polysaccharide.Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.*The Journal of Organic Chemistry 2014, 79, 4615-4634 (link) (supporting information)

Biographie

Le professeur Charles Gauthier est né à Péribonka (Québec), un petit village de 500 habitants au nord du lac St-Jean. En 2000, il fréquente l’Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) pour étudier la chimie au niveau B. Sc. Après un stage d’été en chimie des polymères (Alcan), il découvre le domaine de la chimie des produits naturels au laboratoire LASEVE. Il a poursuivi ses études supérieures (maîtrise et doctorat) à l’UQAC sous la direction du professeur André Pichette, chimiste, et du professeur Jean Legault, pharmacologue clinicien. Ses études de doctorat (2005-2008), financées par le Fonds québécois de recherche sur la nature et les technologies (FQRNT), portaient sur la synthèse de saponines de type lupane en tant que nouvelle classe d’agents anticancéreux non-hémolytiques. Ses résultats de recherche de maîtrise et de doctorat ont été publiés dans douze articles évalués par des pairs et deux demandes de brevet.

En 2009, Charles Gauthier quitte le Canada e pour entreprendre un stage postdoctoral (Vasant & Kusum Joshi et Bourses Emile-Roux) à l’Institut Pasteur de Paris sous la direction du Dr Laurence Mulard. Il y a travaillé sur la synthèse de décasaccharides acétylés en tant que fragments mimétiques de l’antigène-O de Shigella flexneri sérotype 2a. Le but de ses études était de préparer un vaccin glycoconjugué afin de prévenir les infections à shigellose causées par S. flexneri 2a dans les pays en voie de développement.

Financé par le FQRNT (2010-2011), il est ensuite venu à l’Université d’Oxford, au Royaume-Uni, pour entreprendre un deuxième postdoctorat au sein du groupe Ben Davis. Ses recherches ont porté sur la préparation de vecteurs d’adénovirus modifiés chimiquement en collaboration avec le Département de pharmacologie clinique.

En septembre 2011, il est retourné en France et a accepté un poste de Maître de conférences en chimie organique à l’Université de Poitiers. Son projet de recherche visant à développer un vaccin semi-synthétique contre la mélioïdose a été financé par l’Agence Nationale de la Recherche des Jeunes Chercheuses Jeunes Chercheurs (ANR JCJC) et par la Direction Générale de l’Armement (DGA).

Charles Gauthier est professeur auxiliaire à l’UQAC depuis mai 2012. Il a publié plus de 30 articles dans des revues à comité de lecture et a présenté ses résultats lors de nombreuses rencontres scientifiques nationales et internationales. Depuis juillet 2016, il s’est joint au corps professoral du Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie de l’INRS, seule université en Amérique du Nord du Réseau International des Instituts Pasteur.

Parcours académique
  • 2016-présent : Professeur adjoint, Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie de l’INRS, Laval (Québec), Canada
  • 2012-présent : Professeur associé, Université du Québec à Chicoutimi, Canada
  • 2011-2016 : Maître de Conférences, Université de Poitiers, Institut de Chimie IC2MP, Poitiers, France
  • 2010-2011 : Chercheur postdoctoral, University of Oxford, UK, Prof Ben G. Davis
  • 2009-2010 : Chercheur postdoctoral, Institut Pasteur, Paris, France, Dr Laurence Mulard
  • 2005-2008 : Doctorat en chimie des produits naturels, Réseau de l’Université du Québec, Canada (thèse)
  • 2003-2005 : Maîtrise en chimie des produits naturels, Université du Québec à Chicoutimi, Canada (mémoire)
  • 2000-2003 : Baccalauréat en chimie, Université du Québec à Chicoutimi, Canada
 Prix & distinctions
  • 2018-2020 : Chercheur-boursier Junior 2 du FRQS
  • 2015-2016 : Prime d’encadrement doctoral et de recherche (PEDR), Conseil National des Universités (CNU)
  • 2012-2016 : Financement Jeunes Chercheurs de l’Agence Nationale de la Recherche Jeunes Chercheurs (ANR JCJC)
  • 2012-2013 : Financement de la Direction Générale de l’Armement (DGA)
  • 2010-2011 : Bourse postdoctorale du Fonds de Recherche Nature et Technologies (FQRNT)
  • 2009-2010 : Bourse postdoctorale Emile-Roux
  • 2009 : Bourse postdoctorale Vasant & Kusum Joshi
  • 2009 : Bourse postdoctorale de la Fondation Canadienne Louis-Pasteur
  • 2008 : Bourse doctorale de la Fondation de l’UQAC
  • 2007-2008 : Bourse doctorale du Fonds de Recherche Nature et Technologies (FQRNT)
  • 2007 : Bourse doctorale de la Fondation de l’UQAC (déclinée)
  • 2007 : Prix du concours de vulgarisation scientifique, Réseau de l’Université du Québec
  • 2007 : Prix Bernard-Belleau de l’Association Francophone pour le Savoir (ACFAS) (lien)
  • 2006-2007 : Bourse doctorale du programme d’aide institutionnelle à la recherche (PAIR-UQAC)
  • 2005-2006 : Bourse de maîtrise Abitibi-Consolidated
  • 2004-2005 : Bourse de maîtrise Gaston-L. Tremblay
  • 2004 : Bourse de maîtrise pour séjour à l’étranger
  • 2000-2001 : Bourse de baccalauréat des Professeurs de chimie de l’UQAC
  • 2000-2001 : Bourse de baccalauréat de la Fondation du Royaume
  • 1999-2000: Bourse de leadership Provigo-Loblaws
  • 1999 : Prix de l’expo-sciences, CEGEP de St-Félicien (Québec), Canada
  • 1998 : Nomination pour la médaille du Gouverneur Général du Canada

Projets de recherche en cours

  1. Synthèse totale de glycolipides naturels polyacétylés
  2. Développement de vaccins glycoconjugués semi-synthétiques contre la mélioïdose, la morve et la campylobactériose
  3. Développement d’inhibiteurs potentiels des glycosyltransférases bactériennes
  4. Synthèse et isolement d’anthocyanes pour la prévention de la maladie d’Alzheimer
  5. Synthèse et isolement de biosurfactants bactériens

Groupes et réseaux

Activités d’enseignement

  • 2019-présent : Glycochimie & glycobiologie (MSc Sciences expérimentales de la santé), INRS-Institut Armand-Frappier
  • 2017-présent : Projet de thèse (BIO-9000, PhD Biologie), INRS-Institut Armand-Frappier
  • 2017-2019 : Examen de synthèse (BIO-9010, PhD Biologie), INRS-Institut Armand-Frappier
  • 2012-2014 : Glycochimie & glycobiologie, Master 2, Université de Poitiers (ppt disponible)
  • 2012-2016 : Chimie organique industrielle, Institut Universitaire de Technologies de Poitiers (ppt disponible)
  • 2012-2016 : Projet en chimie organique, Institut Universitaire de Technologies de Poitiers
  • 2011-2016 : Chimie organique I, II & III, Institut Universitaire de Technologies de Poitiers
  • 2005-2007 : Chimie organique I & II, UQAC (BSc Chimie)
  • 2006 : Séminaires interdisciplinaires en environnement, Doctorat en sciences de l’environnement, UQAM
  • 2004-2005 : Chimie des produits naturels, UQAC (BSc Chimie)
  • 2003 : Séparation et caractérisation de mélanges complexes, UQAC (BSc Chimie)

Publications

41. Modulation of bacterial multicellularity via spatiotemporal polysaccharide secretion.
Islam, S. T.; Alvarez, I. V.; Saïdi, F.; Giuseppi, A.; Vinogradov, E.; Morrone, C.; Brasseur, G.; Sharma, G.; Benarouche, A.; Bridot, J.-L.; Ravicoularamin, G.; Cagna, A.; Gauthier, C.; Singer, M.; Fierobe, H.-P.; Mignot, T.; Mauriello, E. M. F.
BioRxiv 2020, https://doi.org/10.1101/2020.02.20.957654(preprint)

40. Synthesis and antimicrobial activity of Burkholderia-related 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolones (HMAQs) and their N-oxide counterparts.
Piochon, M.; Coulon, P. M. L.; Caulet, A.; Groleau, M.-C.; Déziel, E.; Gauthier, C.*
ChemRxiv 2020, https://doi.org/10.26434/chemrxiv.11859144.v1 (preprint)

39. 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) derivatives in antibacterial drug discovery.
Cloutier, M.; Gauthier, C.*
In: Carbohydrates in Drug Discovery and Development, 1st edition, Ed.: Tiwari, V. K.; Elsevier, 700 pp, 2020, sous presse  (link)

38. Synthesis of oligosaccharides related to potential bioterrorist pathogens.
Cloutier, M.; Muru, K.; Gauthier, C.*
In: Recent Trends in Carbohydrate Chemistry, 1st edition, Ed.: Rauter, A. P.; Christensen, B.; Somsak, L.; Kosma, P.; Adamo, R.; Elsevier, 532 pp, 2020, sous presse (link)

37. Synthesis, cytotoxicity and anti-inflammatory activity of rhamnose-containing ursolic and betulinic acid saponins.
Sylla, B.; Lavoie, S.; Legault, J.; Gauthier, C.*; Pichette, A.
RSC Advances 2019, 9, 39743-39757
(open access) (supporting information)

Graphical abstract: Synthesis, cytotoxicity and anti-inflammatory activity of rhamnose-containing ursolic and betulinic acid saponins

 

36. Melioidosis patient serum-reactive synthetic tetrasaccharides bearing the predominant epitopes of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei O-antigens.
Cloutier, M.; Delar, E.; Muru, K.; Ndong, S.; Hoyeck, R. R.; Kaewarpai, T.; Chantratita, N.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.*
Organic & Biomolecular Chemistry 2019, 17, 8878-8901

Contribution invitée pour l’édition web thématique « Glycosylation: New methodologies for oligosaccharide and glycoconjugate synthesis and their applications »
(link) (supporting information)

OBC_2019

35. Structural determination of ananatoside A: an unprecedented 15-membered macrodilactone-containing glycolipid from Pantoea ananatis.
Gauthier, C.*; Lavoie, S.; Piochon, M.; Martinez, S.; Milot, S.; Déziel, E.
Carbohydrate Research 2019, 471, 13-18  (link) (supporting information)

ananatoside

34. Soft-enolization Baker-Venkataraman rearrangement enabled total synthesis of dirchromones and related 2-substituted chromones.
St-Gelais, A.; Alsarraf, J.; Legault, J.; Gauthier, C.; Pichette, A.
Organic Letters 2018, 20, 7424-7428
(link) (supporting information)

Org_Lett_2018

33. Polysaccharides from Burkholderia species as targets for vaccine development, immunomodulation and chemical synthesis.
Cloutier, M.; Muru, K.; Ravicoularamin, G.; Gauthier, C.*
Natural Product Reports 2018, 35, 1251-1293  (link) (cover art)

Burkholderia

32. Bidesmosidic betulin saponin bearing L-rhamnopyranoside moieties induces apoptosis and inhibition of lung cancer cells growth in vitro and in vivo.
Mihoub, M.; Pichette, A.; Sylla, B.; Gauthier, C.; Legault, J.
PLoS ONE 2018, 13, e0193386  (open access)

31. Deciphering minimal antigenic epitopes associated with Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei lipopolysaccharide O-antigens.
Tamigney Kenfack, M.; Mazur, M.; Nualnoi, T.; Shaffer, T. L.; Ngassimou, A.; Blériot, Y.; Marrot, J.; Marchetti, R.; Sintiprungrat, K.; Chantratita, N.; Silipo, A.; Molinaro, A.; AuCoin, D. P.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.*
Nature Communications 2017, 8, 115
(open access) (supporting information) (peer review file)

30. Chemical composition and anti-herpes simplex virus type 1 (HSV-1) activity of extracts from Cornus canadensis.
Lavoie, S.; Côté, I.; Pichette, A.; Gauthier, C.; Ouellet, M.; Nagau-Lavoie, F.; Mshvildadze, V.; Pichette, A.; Legault, J.
BMC Complementary & Alternative Medicine 2017, 17, 123
(open access) (peer review file)

29. 4′-Methoxyphenacyl-assisted synthesis of β-Kdo glycosides.
Mazur, M.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Lavoie, S.; Tamigney Kenfack, M.; Laroussarie, A.; Blériot, Y.; Gauthier, C.*
The Journal of Organic Chemistry 2016, 81, 10585-10599
« Featured Article » et page couverture
(link) (supporting information) (cover art)

JOC_2016

28. Structure elucidation of anti-methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) flavonoids from balsam poplar buds.
Simard, F.; Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Pichette, A.
Bioorganic & Medicinal Chemistry 2016, 24, 4188-4198
(link) (supporting information)

image

27. Complete 1H and 13C NMR assignments of a series of pergalloylated tannins.
Lavoie, S.; Ouellet, M.; Fleury, P.-Y.; Gauthier, C.; Legault, J.; Pichette, A.
Magnetic Resonance in Chemistry 2016, 54, 168-174
(link) (supporting information)

26. DFT calculations and ROESY NMR data for the diastereochemical characterization of cytotoxic tetraterpenoids from the oleoresin of Abies balsamea.
Lavoie, S.; Gauthier, C.; Mshvildadze, V.; Legault, J.; Roger, B.; Pichette, A.
Journal of Natural Products 2015, 78, 2896-2907 (Contribution égale)
(link) (supporting information)

JNP_2015

25. Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the β-Kdo-containing exopolysaccharide from Burkholderia pseudomallei and B. cepacia complex.
Laroussarie, A.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.*The Journal of Organic Chemistry 2015, 80, 10386-10396
(link) (supporting information)

JOC_2015

24. Burkholderia pseudomallei capsular polysaccharide recognition by a monoclonal antibody reveals key details toward a biodefense vaccine and diagnostics against melioidosis.
Marchetti, R.; Dillon, M. J.; Burtnick, M. N.; Hubbard, M. A.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.; Brett, P. J.; AuCoin, D. P.; Lanzetta, R.; Silipo, A.; Molinaro, A. ACS Chemical Biology 2015, 10, 2295-2302
(link) (supporting information)

ACSCB_2015

23. Antibacterial balsacones J-M, hydroxycinnamoylated dihydrochalcones from Populus balsamifera buds.
Simard, F.; Gauthier, C.; Chiasson, E.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Legault, J.; Pichette, A. Journal of Natural Products 2015, 78, 1147-1153
(link) (supporting information)

JNP_2015b

22. Synthesis of 1,2-trans-2-acetamido-2-deoxy-homoiminosugars.
Blériot, Y.; Tran, A. T.; Prencipe, G.; Jagadeesh, Y.; Auberger, N.; Zhu, S.; Gauthier, C.; Zhang, Y.; Désiré, J.; Adachi, I.; Kato, A.; Sollogoub, M.
Organic Letters 2014, 16, 5516-5519
(link) (supporting information)

OL_2015A

21. Synthesis of 1,2-cis homoiminosugars derived from GlcNAc and GalNAc exploiting a β-aminoalcohol skeletal rearrangement.
Blériot, Y.; Auberger, N.; Jagadeesh, Y.; Gauthier, C.; Prencipe, G.; Tran, A. T.; Marrot, J.; Désiré, J.; Yamamoto, A.; Kato, A.; Sollogoub, M.
Organic Letters 2014, 16, 5512-5515
(link) (supporting information)

OL_2015b

20. Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus: structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer.
Sylla, B.; Gauthier, C.; Legault, J.; Fleury, P.-Y.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Muzashvili, T.; Kemertelidze, E. Pichette, A.
Carbohydrate Research 2014, 398, 80-89 (Contribution égale)
(link) (supporting information)

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19. Non-stoichiometric O-acetylation of Shigella flexneri 2a O-specific polysaccharide: synthesis and antigenicity.
Gauthier, C.; Chassagne, P.; Theillet, F.-X.; Guerreiro, C.; Thouron, F.; Nato, F.; Delepierre, M.; Sansonetti, P. J.; Phalipon, A.; Mulard, L. A.
Organic & Biomolecular Chemistry 2014, 12, 4218-4232
(link) (supporting information)

OBC_2014

18. Intramolecular aglycon delivery enables the synthesis of 6-deoxy-β-D-manno-heptosides as fragments of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei capsular polysaccharide.
Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.*
The Journal of Organic Chemistry 2014, 79, 4615-4634
(link) (supporting information)

JOC_2014

17. Conformationally restricted glycoside derivatives as mechanistic probes and/or inhibitors of sugar processing enzymes.
Maaliki, C.; Gauthier, C.; Massinon, O.; Sagar, R.; Vincent, S.; Blériot, Y.
In: RSC Specialist Periodical Reports in Carbohydrate Chemistry 2014, 40, 418-444
Invited contribution for special issue in the memory of Pr André Lubineau
(link)

16. Lanostane- and cycloartane-type triterpenoids from Abies balsamea oleoresin.
Lavoie, S.; Gauthier, C.; Legault, J.; Mshvildadze, V.; Pichette, A.
Beilstein Journal of Organic Chemistry 2013, 9, 1333-1339 (Contribution égale)
(link) (supporting information)

1860-5397-9-150

15. Structural studies of the O-acetyl containing O-antigen from a Shigella flexneri serotype 6 and synthesis of oligosaccharide fragments thereof.
Chassagne, P.; Fontana, C.; Guerreiro, C.; Gauthier, C.; Phalipon, A.; Widmalm, G.; Mulard, L. A. European Journal of Organic Chemistry 2013, 4085-4106
(link) (supporting information)

EuroJOC

14. Synthesis and cytotoxicity of lupane-type triterpenoid glyceryl esters.
Thibeault, D.; Gauthier, C.; Legault, J.; Bouchard, J.; Gagné, L.; Pichette, A.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2012, 22, 4735-4739 (Contribution égale) (link)

Full-size image (24 K)

13. Abibalsamins A and B, two new tetraterpenoids from Abies balsamea oleoresin.
Lavoie, S.; Legault, J.; Gauthier, C.; Mshvildadze, V.; Mercier, S.; Pichette, A.
Organic Letters 2012, 14, 1504-1507.
(link) (supporting information)

OL_2012

12. Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins.
Gauthier, C.*; Legault, J.; Piochon-Gauthier, M.; Pichette, A.
Phytochemistry Reviews 2011, 10, 521-544
Article invitée pour l’édition spéciale: “New Trends in Saponins”  (link)

11. Acid-catalyzed E-ring expansion and isomerization of 3-acetylbetulin: synthesis of cytotoxic anhydrobetulin saponins.
Thibeault, D.; Legault, J.; Gauthier, C.; Lavoie, S.; Bouchard, J.; Pichette, A.
Synthetic Communications 2010, 40, 213-221(link)

Graphical Abstract

10. Recent progress in the synthesis of naturally occurring triterpenoid saponins.
Gauthier, C.; Legault, J.; Pichette, A.
Mini-Reviews in Organic Chemistry 2009, 6, 321-344  (link)

9. Synthesis, cytotoxicity, and haemolytic activity of chacotrioside lupane-type neosaponins and their germanicane-type rearrangement products.
Gauthier, C.; Legault, J.; Piochon, M.; Lavoie, S.; Tremblay, S.; Pichette, A.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2009, 19, 2310-2314  (link)

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8. Haemolytic activity, cytotoxicity and membrane cell permeabilization of semi-synthetic and natural lupane- and oleanane-type saponins.
Gauthier, C.; Legault, J.; Girard-Lalancette, K.; Mshvildadze, V.; Pichette, A.
Bioorganic & Medicinal Chemistry 2009, 17, 2002-2008 (link)

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7. Synthesis and cytotoxicity of bidesmosidic betulin and betulinic acid saponins.
Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Rondeau, S.; Tremblay, S.; Pichette, A.
Journal of Natural Products 2009, 72, 72-81 (link)

JNP_2009

6. Synthesis of betulinic acid acyl glucuronide for application in anticancer prodrug monotherapy.
Gauthier, C.; Legault, J.; Rondeau, S.; Pichette, A.
Tetrahedron Letters 2009, 50, 988-991 (link)

5. Synthesis and cytotoxicity evaluation of natural α-bisabolol β-D-fucopyranoside and analogues.
Piochon, M.; Legault, J.; Gauthier, C.; Pichette, A.
Phytochemistry 2009, 70, 228-236 (link)

4. Synthesis of two natural betulinic acid saponins containing α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranose and their analogues.
Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Rondeau, S.; Tremblay, S.; Pichette, A.
Tetrahedron 2008, 64, 7386-7399 (link)

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3. Synthesis and structure-activity relationships study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin.
Thibeault, D.; Gauthier, C.; Legault, J.; Bouchard, J.; Dufour, P.; Pichette, A.
Bioorganic & Medicinal Chemistry 2007, 15, 6144-6157 (Contribution égale) (link)

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2. Anticancer diarylheptanoid glycosides from the inner bark of Betula papyrifera.
Mshvildadze, V.; Legault, J.; Lavoie, S.; Gauthier, C.; Pichette A.
Phytochemistry 2007, 68, 2531-2536 (link)

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1. Glycosidation of lupane-type triterpenoids as potent in vitro cytotoxic agents.
Gauthier, C.; Legault, J.; Lebrun, M.; Dufour, P.; Pichette, A.
Bioorganic & Medicinal Chemistry 2006, 14, 6713-6725 (link)

Full-size image (8 K)