Expertises
Chimie des carbohydrates et produits naturels
- Professeur titulaire, Institut national de la recherche scientifique (INRS)
- Professeur associé, Université du Québec à Chicoutimi (UQAC)
- Co-directeur, Unité mixte de recherche (UMR) INRS-UQAC en santé durable
- Directeur, axe « Découverte de composés et chimie thérapeutique », Réseau québécois de recherche sur les médicaments (RQRM)
- Site web du groupe de recherche
Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie
531, boulevard des Prairies
Laval (Québec), Canada
H7V 1B7
Intérêts de recherche
Les glucides ont longtemps été considérés par la communauté scientifique uniquement comme sources d’énergie et polymères de structure. Or, il est maintenant reconnu que les sucres et leurs conjugués représentent une classe de molécules impliquées dans des processus biologiques de première importance tels que le développement des tumeurs, la modulation de la réponse immunitaire et les infections microbiennes. Afin d’étudier les mécanismes moléculaires sous-jacents à ces processus, mais aussi de développer de nouveaux agents thérapeutiques et prophylactiques basés sur les sucres, il est nécessaire de disposer de molécules pures et structurellement bien définies. Contrairement à l’enchaînement linéaire des nucléotides dans l’ADN et des acides aminés composant les protéines, la nature polyhydroxylée des glucides sert de levier à l’atteinte d’un niveau de complexité moléculaire inégalé. Cette diversité structurale représente un frein majeur afin d’accéder à ces biomolécules. En effet, les glycoconjugués sont naturellement retrouvés sous la forme de mélanges complexes de structures fortement apparentées, et ce, à de très faibles concentrations, ce qui compliquent leur purification et caractérisation à partir de sources biologiques. Durant les dernières années, la chimie des glucides s’est établie comme un domaine de prédilection pour l’obtention de glycoconjugués homogènes et exempts de contamination biologique. Dans ce contexte, notre programme de recherche vise à long terme deux principaux objectifs :
- Développer de nouvelles méthodologies et voies de synthèse stéréosélectives afin d’accéder à des composés glycoconjugués (ou à leurs mimes) d’origine naturelle;
- Évaluer le potentiel pharmacologique de ces composés pour l’amélioration de la santé humaine, principalement en tant que vaccins antimicrobiens, adjuvants et antibiotiques.
L’objectif général est donc double. Il consiste, d’une part, à faire avancer les connaissances fondamentales en chimie des glucides et, d’autre part, à générer des biomolécules dérivées des sucres ayant des applications potentielles dans le domaine biomédical.
Afin de répondre à ces objectifs généraux, plusieurs projets de recherche ont vu le jour dans mon équipe au cours des dernières années. Nous avons développé une expertise pour la synthèse d’oligosaccharides complexes provenant de bactéries pathogènes résistantes aux antibiotiques en vue de créer des vaccins glycoconjugués. Nous travaillons en collaboration avec des collègues microbiologistes au développement de composés naturels et de leurs mimes pouvant servir comme alternatives aux antibiotiques. Nous élaborons des voies de synthèse innovantes pour la préparation de glycolipides marins et bactériens, et de produits naturels à structures moléculaires inédites, pouvant trouver application comme surfactants ou agents thérapeutiques. Nous sommes également intéressés par la découverte de nouveaux adjuvants de vaccins non-toxiques à base de sucres et facilement disponibles à partir de résidus végétaux. L’exécution de ces projets de recherche nécessite un vaste réseau de collaborateurs nationaux et internationaux que nous avons mis en place durant les dernières années. Pour plus d’informations concernant les intérêts de notre groupe de recherche, veuillez consulter notre site internet.
Publications marquantes (5) :
- Manmode, S.; Hussain, N.; Gamboa Marin, O. J.; Kato, A.; Veytia-Bucheli, J. I.; Vincent, S. P.; Gauthier, C.* Thioarylation of 6-amino-2,3,6-trideoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (iminoKdo): access to 3,6-disubstituted picolinates and mechanistic insights. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202303904 (link) (invited contribution)
- Cloutier, M.; Lavoie, S.; Gauthier, C.* C7 epimerization of benzylidene-protected β-D-idopyranosides brings structural insights into idose conformational flexibility. J. Org. Chem. 2022, 87, 12932-12953 (link)
- Cloutier, M.; Prévost, M.-J.; Lavoie, S.; Feroldi, T.; Piochon, M.; Groleau, M.-C.; Legault, J.; Villaume, S.; Crouzet, J.; Dorey, S.; De Rienzo, M. A. D.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis, isolation, surfactant properties, and biological evaluation of ananatosides and related macrodilactone-containing rhamnolipids. Chem. Sci. 2021, 12, 7533-7546 (link)
- Gamboa Marin, O. J.; Hussain, N.; Ravicoularamin, G.; Ameur, N.; Gormand, P.; Sauvageau, J.; Gauthier, C.* Total synthesis of 6-amino-2,6-dideoxy-α-Kdo from D-mannose. Org. Lett. 2020, 22, 5783-5788 (link)
- Tamigney Kenfack, M.; Mazur, M.; Nualnoi, T.; Shaffer, T. L.; Ngassimou, A.; Blériot, Y.; Marrot, J.; Marchetti, R.; Sintiprungrat, K.; Chantratita, N.; Silipo, A.; Molinaro, A.; AuCoin, D. P.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.* Deciphering minimal antigenic epitopes associated with Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei lipopolysaccharide O-antigens. Nat. Commun. 2017, 8, 115 (link)
Son équipe
Dr Matteo Cattin
(Postdoc, 2024-présent)
Dr Surabhi Gupta
(Postdoc, 2023-présent)
Seyedehsheida Moghadasiboroujerdi
(étudiante au MSc, 2022-présent)
Joseph Nganga
(étudiant au PhD, 2023-présent)
Dr Maude Cloutier
(étudiante au MSc ensuite au PhD et postdoc, 2018-présent)
Emmanilo Delar
(étudiant au M2 ensuite au PhD, 2019-présent)
Oscar Javier Gamboa Marin
(étudiant au MSc ensuite au PhD, 2019-présent)
Yasmine Adda-Bouchard
(étudiante au MSc, 2021-présent)
Sylia Sassane
(étudiante au MSc, 2024-présent)
Le Dr Charles Gauthier a réalisé un doctorat en chimie des produits naturels à l’Université du Québec à Chicoutimi (2008) suivi de stages postdoctoraux en chimie des glucides à l’Institut Pasteur de Paris (2010) et en chémobiologie à l’Université d’Oxford au Royaume-Uni (2011). Après un séjour comme Maître de Conférences à l’Université de Poitiers en France (2011-2016), le Dr Gauthier s’est joint au Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie de l’Institut national de la recherche scientifique (INRS) comme Professeur adjoint en 2016. Il a été promu au rang de Professeur agrégé en 2020 et Professeur titulaire en 2023. Il co-dirige depuis 2022 l’Unité mixte de recherche (UMR) INRS-UQAC en santé durable. Son programme de recherche est principalement orienté vers la synthèse de glycanes microbiens pour le développement d’approches prophylactiques et thérapeutiques. Le Dr Gauthier a publié plus de 55 articles et chapitres de livres depuis le début de sa carrière et a dirigé/co-dirigé les travaux de plus de 50 étudiants, stagiaires et postdocs. Le programme de recherche du Dr Gauthier est financé par plusieurs organismes subventionnaires nationaux et internationaux dont le CRSNG, les IRSC, le NIH et le Pasteur Network. Il a obtenu une bourse salariale du FRQS comme chercheurs-boursiers Junior 2 et Senior. Le Dr Gauthier est un membre actif de plusieurs sociétés savantes nationales et internationales dont le réseau VALIDATE de l’Université d’Oxford, GlycoNet, le CRIPA, le RISUQ, le CISD et le CERMO-FC. Depuis 2020, il est directeur de l’axe « Découverte de composés et chimie thérapeutique » du Réseau québécois de recherche sur les médicaments (RQRM), un réseau thématique financé par le FRQS.
- Synthèse totale de produits naturels
- Développement de vaccins glycoconjugués semi-synthétiques antimicrobiens
- Développement de molécules ciblant les glycosyltransférases bactériennes
- Synthèse de saponines comme agents antiviraux et immunostimulants
- Isolement de produits naturels bioactifs
2022-présent : CISD (membre régulier)
2021-présent : CRIPA (membre co-chercheur)
2021-présent : The VALIDATE Network (network investigator)
2019-présent : RISUQ
2018-présent : CERMO-FC (membre associé)
2018-présent : CSC (membre régulier)
2016-présent : RQRM (membre régulier)
2016-présent : GlycoNet (network investigator)
2019-présent : Glycochimie & glycobiologie, MSc Sciences expérimentales de la santé, INRS
2017-présent : Projet de thèse, PhD Biologie, INRS
2012-2014 : Glycochimie & glycobiologie, Master 2, Université de Poitiers (ppt disponible)
2012-2016 : Chimie organique industrielle, IUT, Université de Poitiers (ppt disponible)
2012-2016 : Projet en chimie organique, IIUT, Université de Poitiers
2011-2016 : Chimie organique I, II & III, IUT, Université de Poitiers
2005-2007 : Chimie organique I & II, BSc Chimie, UQAC
2004-2005 : Chimie des produits naturels, BSc Chimie, UQAC
2003 : Séparation et caractérisation de mélanges complexes, BSc Chimie, UQAC
2023-2024 : Chercheurs-boursiers Senior, FRQS
2022 : RSC Advances Outstanding Reviewer for 2021
2021 : RSC Advances Outstanding Reviewer for 2020
2018-2020 : Chercheurs-boursiers Junior 2, FRQS
2015-2016 : Prime d’encadrement doctoral et de recherche, CNU
2010-2011 : Bourse postdoctorale, FRQNT
2009-2010 : Bourse postdoctorale Émile-Roux, Institut Pasteur
2009 : Bourse postdoctorale Vasant & Kusum Joshi, Institut Pasteur
2009 : Bourse postdoctorale, Fondation Canadienne Louis-Pasteur (déclinée)
2008 : Bourse doctorale, Fondation de l’UQAC
2007-2008 : Bourse doctorale, FRQNT
2007 : Bourse doctorale, Fondation de l’UQAC (déclinée)
2007 : Prix du concours de vulgarisation scientifique, Réseau de l’UQ
2007 : Prix Bernard-Belleau, ACFAS (lien)
2006-2007 : Bourse doctorale, PAIR-UQAC
2005-2006 : Bourse de maîtrise, Abitibi-Consolidated
2004-2005 : Bourse de maîtrise, Fondation Gaston-L. Tremblay
2004 : Bourse de maîtrise pour séjour à l’étranger, UQAC
2000-2001 : Bourse de baccalauréat des Professeurs de chimie, UQAC
2000-2001 : Bourse de baccalauréat, Fondation du Royaume
1999-2000: Bourse de leadership, Provigo-Loblaws
1999 : Prix de l’expo-sciences, CEGEP de St-Félicien
1998 : Nomination pour la médaille du Gouverneur Général du Canada
Publications
63. Delar, E.; Cloutier, M.; Gauthier, C.* Exploring anthocyanins and their derivatives: synthesis, physicochemical properties, and therapeutic potential. In: Studies in Natural Products Chemistry (Bioactive Natural Products), 1st edition, Ed.: Atta-ur-Rahman; Elsevier, 2024, in revision (invited contribution).
62. Verma, N.; Cloutier, M.; Clément, D.; Gauthier, C.* Synthesis of α-D-idose pentaacetate from β-D-glucose pentaacetate via Paulsen acetoxonium rearrangement. In: Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, Volume 6, Ed.: Giguère, D.; Vincent, S. P.; 2024, CRC Press, accepted (invited contribution)
61. Gupta, S.; Gauthier, C.* 1-Thiosugars: from synthesis to applications. Curr. Org. Chem. 2024, in press (link) (invited contribution to the special issue « Chemistry and biology of carbohydrates »)
60. Delar, E.; Tigherghar, Y.; Girard, L.; Haddad, M.; Ramassamy, C.; Legault, J.; Gauthier, C.* Synthesis and pharmacological evaluation of nature-inspired phenacyl glycosides. Carbohydr. Res. 2024, 545, 109281 (link) (invited contribution to the special issue in honor of Prof. Richard R. Schmidt’s 90th anniversary)
59. Cao, J.; Veytia-Bucheli, J. I.; Liang, L.; Wouters, J.; Silva-Rosero, I.; Bussmann, J.; Gauthier, C.; De Bolle, X.; Groleau, M.-C.; Déziel, E.; Vincent, S. P. Exploring fluorinated heptose phosphate analogues as inhibitors of HldA and HldE, key enzymes in the biosynthesis of lipopolysaccharides. Bioorg. Chem. 2024, 153, 107767 (link)
58. Sylla, B.; Jost, G.; Lavoie, S.; Legault, J.; Gauthier, C.*; Pichette, A. Synthesis and cytotoxicity evaluation of D- and L-sugar-containing mono- and bidesmosidic ursane-type saponins. Bioorg. Med. Chem. 2024, 106, 117737 (link)
57. Manmode, S.; Hussain, N.; Gamboa Marin, O. J.; Kato, A.; Veytia-Bucheli, J. I.; Vincent, S. P.; Gauthier, C.* Thioarylation of 6-amino-2,3,6-trideoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (iminoKdo): access to 3,6-disubstituted picolinates and mechanistic insights. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202303904 (link) (invited contribution)
56. Gauthier, C.*; Lavoie, S.; Kubicki, S.; Piochon, M.; Cloutier, M.; Dagenais, M.; Groleau, M.-C.; Pichette, A.; Thies, S.; Déziel, E. Structural characterization of a nonionic rhamnolipid from Burkholderia lata. Carbohydr. Res. 2024, 535, 108991 (link)
55. Deimel, L. P.; Xue, X.; Khan, A.; Moynie, L.; Buchanan, C. J.; Sun, G.; McBride, R.; Schuster, H.; Gauthier, C.; Saliba, R.; Leonavicus, K.; Minall, L.; Bort, G.; Russell, R. A.; Sezgin, E.; Paulson, J. C.; Anthony, D. C.; Baldwin, A. J.; Naismith, J.; Schiffner, T.; Davis, B. G.; Sattentau, Q. J. Engineered display of ganglioside-sugars on protein elicits a clonally and structurally constrained B cell response. bioRxiv 2023 (link)
54. Verma, N.; Cloutier, M.; Gauthier, C.* Thioglycoside-based glycosylations in oligosaccharide synthesis. In: Synthetic Strategies in Carbohydrate Chemistry, 1st edition, Ed.: Tiwari, V. K.; Elsevier, 746 pp, 2023 (link) (invited contribution)
53. Gamboa Marin, O. J.; Heis, F.; Gauthier, C.* Synthesis of immunostimulatory saponins: a sweet challenge for carbohydrate chemists. Carbohydr. Res. 2023, 530, 108851 (link) (invited contribution)
52. Saïdi, F.; Gamboa Marin, O. J.; Veytia-Bucheli, J. I.; Vinogradov, E.; Ravicoularamin, G.; Jolivet, N. Y.; Kezzo, A. A.; Ramirez Esquivel, E.; Panda, A.; Sharma, G.; Vincent, S. P.; Gauthier, C.*; Islam, S. T. Evaluation of azido 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) analogues for click chemistry-mediated metabolic labelling of Myxococcus xanthus DZ2 lipopolysaccharide. ACS Omega 2022, 7, 34997-35013 (link)
51. Cloutier, M.; Lavoie, S.; Gauthier, C.* C7 epimerization of benzylidene-protected β-D-idopyranosides brings structural insights into idose conformational flexibility. J. Org. Chem. 2022, 87, 12932-12953 (link)
50. Muru, K.; Cloutier, M.; Provost-Savard, A.; Di Cintio, S.; Burton, O.; Cordeil, J.; Groleau, M.-C.; Legault, J.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis of a chimeric glycolipid bearing the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E. J. Org. Chem. 2021, 86, 15357-15375 (link) (supporting information)
49. Schellenberger, R.; Crouzet, J.; Nickzad, A.; Shu, L.-J.; Kutschera, A.; Gerster, T.; Borie, N.; Dawid, C.; Cloutier, M.; Villaume, S.; Dhondt-Cordelier, S.; Hubert, J.; Cordelier, S.; Mazeyrat-Gourbeyre, F.; Schmid, C.; Ongena, M.; Renault, J. H.; Haudrechy, A.; Hofmann, T.; Baillieul, F.; Clément, C.; Zipfel, C.; Gauthier, C.; Déziel, E.; Ranf, S.; Dorey, S. Bacterial rhamnolipids and their 3-hydroxyalkanoate precursors activate Arabidopsis innate immunity through two independent mechanisms. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2021, 118, e2101366118 (link)
48. Hussain, N.; Delar, E.; Piochon, M.; Groleau, M.-C.; Tebbji, F.; Sellam, A.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis of the proposed structures of gladiosides I and II. Carbohydr. Res. 2021, 507, 108373 (link) (issue) (invited contribution to the special issue « Microbial glycans: the chemistry behind and the biology beyond »)
47. Cloutier, M.; Prévost, M.-J.; Lavoie, S.; Feroldi, T.; Piochon, M.; Groleau, M.-C.; Legault, J.; Villaume, S.; Crouzet, J.; Dorey, S.; De Rienzo, M. A. D.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Total synthesis, isolation, surfactant properties, and biological evaluation of ananatosides and related macrodilactone-containing rhamnolipids. Chem. Sci. 2021, 12, 7533-7546 (link) (supporting information)
46. Muru, K.; Gauthier, C.* Glycosylation and protecting group strategies towards the synthesis of saponins and bacterial oligosaccharides: a personal account. Chem. Rec. 2021, 21, 2990-3004 (link) (invited contribution to the special issue « Recent advances in carbohydrate chemistry »)
45. Cloutier, M.; Gauthier, C.* Progress towards the development of glycan-based vaccines against campylobacteriosis. ACS Infect. Dis. 2021, 7, 969-986 (link) (issue) (invited contribution to the special issue « Gut pathogens »)
44. Tremblay, T.; Carpentier, A.; Giguère, D.; Gauthier, C. Click approach to lipoic acid glycoconjugates. In: Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, Volume 5, Ed.: Kosma, P.; Wrodnigg, T. M.; Stütz, A.; CRC Press, 280 pp, 2020 (link) (invited contribution)
43. Klaus, J. R.; Majerczyk, C.; Moon, S.; Eppler, N. A.; Smith, S.; Tuma, E.; Groleau, M.-C.; Asfahl, K. L.; Smalley, N. E.; Hayden, H.; Piochon, M.; Ball, P. N.; Dandekar, A. A.; Gauthier, C.; Déziel, E.; Chandler, J. R. Burkholderia thailandensis methylated hydroxy-alkylquinolines: biosynthesis and antimicrobial activity in co-cultures. Appl. Environ. Microbiol. 2020, 86, e01452-20 (link)
42. Gamboa Marin, O. J.; Hussain, N.; Ravicoularamin, G.; Ameur, N.; Gormand, P.; Sauvageau, J.; Gauthier, C.* Total synthesis of 6-amino-2,6-dideoxy-α-Kdo from D-mannose. Org. Lett. 2020, 22, 5783-5788 (link) (supporting information)
41. Piochon, M.; Coulon, P. M. L.; Caulet, A.; Groleau, M.-C.; Déziel, E.; Gauthier, C.* Synthesis and antimicrobial activity of Burkholderia-related 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and their N-oxide counterparts. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2145-2154 (link) (supporting information)
40. Islam, S. T.; Alvarez, I. V.; Saïdi, F.; Giuseppi, A.; Vinogradov, E.; Morrone, C.; Brasseur, G.; Sharma, G.; Benarouche, A.; Bridot, J.-L.; Ravicoularamin, G.; Cagna, A.; Gauthier, C.; Singer, M.; Fierobe, H.-P.; Mignot, T.; Mauriello, E. M. F. Modulation of bacterial multicellularity via spatiotemporal polysaccharide secretion. PLoS Biol. 2020, 18, e3000728 (link)
39. Cloutier, M.; Gauthier, C.* 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) derivatives in antibacterial drug discovery. In: Carbohydrates in Drug Discovery and Development, 1st edition, Ed.: Tiwari, V. K.; Elsevier, 700 pp, 2020 (link) (invited contribution)
38. Cloutier, M.; Muru, K.; Gauthier, C.* Synthesis of oligosaccharides related to potential bioterrorist pathogens. In: Recent Trends in Carbohydrate Chemistry, 1st edition, Ed.: Rauter, A. P.; Christensen, B.; Somsak, L.; Kosma, P.; Adamo, R.; Elsevier, 532 pp, 2020 (link) (invited contribution)
37. Sylla, B.; Lavoie, S.; Legault, J.; Gauthier, C.*; Pichette, A. Synthesis, cytotoxicity and anti-inflammatory activity of rhamnose-containing ursolic and betulinic acid saponins. RSC Adv. 2019, 9, 39743-39757 (open access) (supporting information)
36. Cloutier, M.; Delar, E.; Muru, K.; Ndong, S.; Hoyeck, R. R.; Kaewarpai, T.; Chantratita, N.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.* Melioidosis patient serum-reactive synthetic tetrasaccharides bearing the predominant epitopes of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei O-antigens. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8878-8901 (link) (supporting information) (invited contribution to the special issue « Glycosylation: new methodologies and applications »)
35. Gauthier, C.*; Lavoie, S.; Piochon, M.; Martinez, S.; Milot, S.; Déziel, E. Structural determination of ananatoside A: an unprecedented 15-membered macrodilactone-containing glycolipid from Pantoea ananatis. Carbohydr. Res. 2019, 471, 13-18 (link) (supporting information)
34. St-Gelais, A.; Alsarraf, J.; Legault, J.; Gauthier, C.; Pichette, A. Soft-enolization Baker-Venkataraman rearrangement enabled total synthesis of dirchromones and related 2-substituted chromones. Org. Lett. 2018, 20, 7424-7428 (link) (supporting information)
33. Cloutier, M.; Muru, K.; Ravicoularamin, G.; Gauthier, C.* Polysaccharides from Burkholderia species as targets for vaccine development, immunomodulation and chemical synthesis. Nat. Prod. Rep. 2018, 35, 1251-1293 (link) (cover art)
32. Mihoub, M.; Pichette, A.; Sylla, B.; Gauthier, C.; Legault, J. Bidesmosidic betulin saponin bearing L-rhamnopyranoside moieties induces apoptosis and inhibition of lung cancer cells growth in vitro and in vivo. PLoS ONE 2018, 13, e0193386 (open access)
31. Tamigney Kenfack, M.; Mazur, M.; Nualnoi, T.; Shaffer, T. L.; Ngassimou, A.; Blériot, Y.; Marrot, J.; Marchetti, R.; Sintiprungrat, K.; Chantratita, N.; Silipo, A.; Molinaro, A.; AuCoin, D. P.; Burtnick, M. N.; Brett, P. J.; Gauthier, C.* Deciphering minimal antigenic epitopes associated with Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei lipopolysaccharide O-antigens. Nat. Commun. 2017, 8, 115 (open access) (supporting information) (peer review file)
30. Lavoie, S.; Côté, I.; Pichette, A.; Gauthier, C.; Ouellet, M.; Nagau-Lavoie, F.; Mshvildadze, V.; Pichette, A.; Legault, J. Chemical composition and anti-herpes simplex virus type 1 (HSV-1) activity of extracts from Cornus canadensis. BMC Complem. Altern. Med. 2017, 17, 123 (open access) (peer review file)
29. Mazur, M.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Lavoie, S.; Tamigney Kenfack, M.; Laroussarie, A.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* 4′-Methoxyphenacyl-assisted synthesis of β-Kdo glycosides. J. Org. Chem. 2016, 81, 10585-10599 « Featured Article » et page couverture (link) (supporting information) (cover art)
28. Simard, F.; Gauthier, C.; Legault, J.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Pichette, A. Structure elucidation of anti-methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) flavonoids from balsam poplar buds. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 4188-4198 (link) (supporting information)
27. Lavoie, S.; Ouellet, M.; Fleury, P.-Y.; Gauthier, C.; Legault, J.; Pichette, A. Complete 1H and 13C NMR assignments of a series of pergalloylated tannins. Magn. Reson. Chem. 2016, 54, 168-174 (link) (supporting information)
26. Lavoie, S.†; Gauthier, C.†; Mshvildadze, V.; Legault, J.; Roger, B.; Pichette, A. DFT calculations and ROESY NMR data for the diastereochemical characterization of cytotoxic tetraterpenoids from the oleoresin of Abies balsamea. J. Nat. Prod. 2015, 78, 2896-2907 (†Contribution égale) (link) (supporting information)
25. Laroussarie, A.; Barycza, B.; Andriamboavonjy, H.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the β-Kdo-containing exopolysaccharide from Burkholderia pseudomallei and B. cepacia complex. J. Org. Chem. 2015, 80, 10386-10396 (link) (supporting information)
24. Marchetti, R.; Dillon, M. J.; Burtnick, M. N.; Hubbard, M. A.; Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.; Brett, P. J.; AuCoin, D. P.; Lanzetta, R.; Silipo, A.; Molinaro, A. Burkholderia pseudomallei capsular polysaccharide recognition by a monoclonal antibody reveals key details toward a biodefense vaccine and diagnostics against melioidosis. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 2295-2302 (link) (supporting information)
23. Simard, F.; Gauthier, C.; Chiasson, E.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Legault, J.; Pichette, A. Antibacterial balsacones J-M, hydroxycinnamoylated dihydrochalcones from Populus balsamifera buds. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1147-1153 (link) (supporting information)
22.Blériot, Y.; Tran, A. T.; Prencipe, G.; Jagadeesh, Y.; Auberger, N.; Zhu, S.; Gauthier, C.; Zhang, Y.; Désiré, J.; Adachi, I.; Kato, A.; Sollogoub, M. Synthesis of 1,2-trans-2-acetamido-2-deoxy-homoiminosugars. Org. Lett. 2014, 16, 5516-5519 (link) (supporting information)
21. Blériot, Y.; Auberger, N.; Jagadeesh, Y.; Gauthier, C.; Prencipe, G.; Tran, A. T.; Marrot, J.; Désiré, J.; Yamamoto, A.; Kato, A.; Sollogoub, M. Synthesis of 1,2-cis homoiminosugars derived from GlcNAc and GalNAc exploiting a β-aminoalcohol skeletal rearrangement. Org. Lett. 2014, 16, 5512-5515 (link) (supporting information)
20. Sylla, B.†; Gauthier, C.†; Legault, J.; Fleury, P.-Y.; Lavoie, S.; Mshvildadze, V.; Muzashvili, T.; Kemertelidze, E. Pichette, A. Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus: structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer. Carbohydr. Res. 2014, 398, 80-89 (†Contribution égale) (link) (supporting information)
19. Gauthier, C.; Chassagne, P.; Theillet, F.-X.; Guerreiro, C.; Thouron, F.; Nato, F.; Delepierre, M.; Sansonetti, P. J.; Phalipon, A.; Mulard, L. A. Non-stoichiometric O-acetylation of Shigella flexneri 2a O-specific polysaccharide: synthesis and antigenicity. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4218-4232 (link) (supporting information)
18. Tamigney Kenfack, M.; Blériot, Y.; Gauthier, C.* Intramolecular aglycon delivery enables the synthesis of 6-deoxy-β-D-manno-heptosides as fragments of Burkholderia pseudomallei and Burkholderia mallei capsular polysaccharide. J. Org. Chem. 2014, 79, 4615-4634 (link) (supporting information)
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